mesomerie

Mesomerie, auch Resonanztheorie genannt, ist ein Konzept der Chemie zur Beschreibung der Elektronenverteilung in Molekülen, bei dem sich Elektronen nicht durch eine einzige Lewis‑Struktur darstellen lassen. Stattdessen werden mehrere Grenzformen, sogenannte Mesomerie- oder Resonanzformen, vorgeschlagen, die gleichwertig zur Beschreibung der Elektronenverteilung herangezogen werden. Das tatsächliche Molekül entspricht einer Resonanzhybrids, in dem die Elektronen delokalisiert sind und Bindungscharakteristika beider Grenzformen in sich vereinen.

Beispiele verdeutlichen die Bedeutung der Delokalisierung: Beim Benzolring verteilen sich die π‑Elektronen über alle sechs Kohlenstoffatome, was zu gleichen Bindungslängen und erhöhter Stabilität führt. Im Allyl-System lässt sich eine Reihe von Grenzformen angeben, deren Hybriddarstellung das System stabilisiert. Resonanz beeinflusst auch Reaktivität und Spektren, etwa in konjugierten Systemen oder in Zwischenzuständen von Reaktionen, wo Delokalisation eine Rolle spielt.

Mesomerischer Effekt beschreibt, wie Substituenten Elektronen durch Resonanz in oder aus einem π‑System transferieren können. Gruppen mit +M‑Effekt (z. B. –NH2, –OR) spenden Elektronen über ihre freien Lone-Pair‑Elektronen in das π‑System, während Gruppen mit –M‑Effekt (z. B. –NO2, –CN) Elektronen aus dem System herausziehen. Diese Effekte beeinflussen Stabilität, Reaktivität und Spektren von Molekülen.

Die Resonanzbeschreibung ergänzt die moderne Molekular-Orbital-Theorie: Sie bietet eine einfache, valenzorientierte Sicht auf Delokalisierung und Stabilisierung in vielen organischen Systemen.