külggruppide

Külggrupp ehk sidegrupp on orgaanilise molekuli osa, mis on kinnitatud põhistruktuuri külge ning ei moodusta molekuli keskset skeleti alusosase. Külggrupid võivad olla lihtsad (alküül- või arüülrühmad) või funktsionaalsed (nt –OH, –NH2, –COOH, –C=O–R). Nad määravad olulisi omadusi ja reaktiivsust, kuigi need ei pruugi olla molekuli põhifunktsiooni jaoks hädavajalikud.

Omadused ja mõju: Külggruppide olemasolu mõjutab polaarsust, lahustuvust, keemilist reaktiivsust ning termilisi omadusi. Elektroniline mõju (induktiivne ja lisavõimalik resonance) ning steriline mõju mõjutavad reaktsioonide kiirust ja suunda. Aromaatsete ühendite korral võivad külggrupid suunata asendusi orto-, meta- või para-telje suunas.

Nomenklatuur ja hinne: Külggrupid nimetatakse prefiksidena ning nende asukohad märgitakse numbritega põhistruktuuril; aromaatsetel ühenditel kasutatakse sageli orto-, meta- ja para- kirjeldust. IUPAC-nomenklatuuris on oluline korrektne asukoha märkimine ja külggrupi tüüp. Mõnikord on oluline öelda, kas rühm on funktsionaalne või mittefunktsionaalne.

Rool ja rakendused: Külggruppide lisamine või muutmine on keskne strateegia orgaanilises sünteesis. See võimaldab kohandada ühendite füüsikalisi omadusi, bioloogilist aktiivsust ja materjalide käitumist. Külggruppe kasutatakse laialdaselt ravimite kujundamisel, värvainetes ja polümeerides.

Näited: metüülrühm (–CH3) toluenil; hüdroksüülrühm (–OH) fenoolis; nitrogrupp (–NO2) nitrobenzenil; metoksügrupp (–OCH3) anisoolil.