ketoniryhmä

Ketoniryhmä on karbonyylifunktionaalinen ryhmä orgaanisissa yhdisteissä, jossa karbonyylin hiili on sitoutunut kahteen hiilirunkoon (R- ja R′-ryhmät). Sen yleinen rakenteellinen kaava on R-CO-R′, ja karbonyylin osa muodostaa C=O-kaksoissidoksen. Ketoniryhmä on keskeinen osa ketoneja eli ketoniyhdisteitä.

Ketoniryhmän ominaisuuksiin kuuluu polaarisuus: karbonyylikemikaalissa happi on elektronegatiivinen ja muodostaa elektrofiilisen karbonylihiilen. Tämä makeuttaa nukleofiilistä additioreaktiota sekä hapettumista ja pelkistyssarjoja. Ketoneilla on taipumus reagoida erilaisten nukleofiilien kanssa, ja niiden reaktiot eroavat hieman aldehydeistä, jotka ovat yleensä reaktiivisempia johtuen yhdestä vapaasta H-atomista.

Yleisimmät esimerkit yksinkertaisista ketoneista ovat asetoni (propan-2-one, CH3-CO-CH3) ja butan-2-one (CH3-CO-CH2-CH3). Ketoniyhdisteitä esiintyy laajasti sekä luonnossa että teollisuudessa: ne toimivat liuottimina, raaka-aineina synteeseissä ja monien biologisten yhdisteiden rakenteissa.

Ketoniryhmän merkitys ulottuu sekä sovelluksiin että biokemiaan. Niiden eliminaatio ja reduktioissa syntyvät sekundaariset alkoholit sekä erilaiset kondensaatioreaktiot ovat keskeisiä työkaluja orgaanisessa synteesi-kuvioissa. Ketoneja voidaan valmistaa monin tavoin, kuten alkoholien hapetuksella sekä hiilitransformaatioreaktioilla. Turvallisuus- ja käsittelyohjeet vaihtelevat yhdisteen mukaan, mutta yleisesti ketonit voivat olla ärsyttäviä ja syttyviä liukenitisä.