karboksüülrühmaga

Karboksüülrühmaga on orgaanilise keemia mõiste, mis kirjeldab funktsionaalrühma –COOH. See rühm koosneb karbonüüllrühmast (C=O) ja hüdroksüülrühmast (–OH), mis asuvad samal süsinikul. Karboksüülrühmaga ühendid moodustavad karboksüülhappe derivaadid ja on üks olulisemaid funktsionaalseid gruppe nii sünteesis kui bioloogias.

Karboksüülrühma peamine iseloom on happeomadus. Karboksüülhapped on vees osaliselt dissotsiatsiooniga äärmiselt levinud: H–COOH → H2O + –COO− + H+. Üldine pKa vahemik ligikaudu 4–5 vesilahustes, mis teeb need atsuvalt tugevalt happeks võrreldes paljude teiste orgaaniliste rühmadega. Karboksüülrühma derivaadid võivad kujuneda nii karboksüüülhappe esteriteks, amidedeks, anhidrideks kui ka hapetena reageerivateks ühenditeks, nagu formiil- või on hapetega.

Reaktiivsustegevus: karboksüülrühm on keskne Fischer esterifikatsioonil, mis ühendab karboksüülrühma alkoholi abil esteri moodustamiseks; amide moodustamine toimub karboksüülhappe derivaatide ja amiini reagendiga; happekloriodidega või anhidridega tekivad erinevad karboksüülderivaadid. Decarboxylatsioon (CO2 eraldumine) toimub kuumutamisel või katalüütiliselt ning on oluline paljudes süsivesikute ja rasvade metabolismi teede kõdudes.

Bioloogias esinevad karboksüülrühmad peamiselt aminohapete, rasvhapete ja paljude teiste biomolekulide struktuurides ning neid tähistatakse karboksüülrühma kui olulise funktioonina. Karboksüülrühmaga ühenditel on seetõttu suur roll nii orgaanilises sünteesis kui biokeemias.