karboksyyligruppiin

Karboksyyligruppi, suomeksi karboksyyliryhmät, ovat yksi orgaanisen kemian keskeisimmistä toiminnallisista ryhmistä. Sen yleisformula on –COOH. Ryhmä koostuu hiiliatomista, joka on kaksinkertaisesti sidottu happiatomiin (=O) ja samalla yksinkertaisesti sidottu hydroksyliryhmään (-OH). Tämä hiili sijaitsee molekyylin rivissä ja on kiinnittynyt myös muuhun rakenteeseen. Karboksyyliryhmä määrittää monien yhdisteiden luonteen sekä reaktiivisuuden.

Ominaisuudet ja reaktiivisuus: Karboksyyliryhmä on hapokas, koska se luovuttaa protonin, jolloin muodostuu karboksylaatti-ioni (–COO−). Alifaattisilla karboksyylihangoilla pKa on tyypillisesti noin 4–5, mikä kuvaa ryhmän happamuutta fysiologisissa ja ympäristöolosuhteissa. Resonanssivaihtoehdot karboksylaatti-ioniin selittävät sen metastabiiliutta.

Yleiset reaktiot: Karboksyyliryhmä osallistuu esteröintiin alkoholeihin happikatalysoidussa olosuhteessa, jolloin syntyy estereitä. Se reagoi myös amienien kanssa muodostaen amidien, ja voi osallistua karboksyylihappojen dehydratoitumiseen ja anhydridien syntyyn. Lisäksi ryhmä mahdollistaa erilaisia nukleofila-substituutioita sekä decarboxylointireaktioita, riippuen olosuhteista ja liitännäisistä ryhmistä.

Sovellukset ja esiintyminen: Karboksyyliryhmä esiintyy lukuisissa biomolekyyleissä, kuten aminohapoissa, rasvahapoissa ja rasmoissa, sekä monien polymeerien (esim. polyesterien, wie polyamiden) muodostuksessa. Se vaikuttaa veden liukoisuuteen ja pH-toleranssiin sekä mahdollistaa kovalenttiset muutokset reaktiokeskuksina.

Terminologia: Suomenkielinen termi on karboksyyliryhmä; karboksyylihapot ovat niiden yleinen luokka. Esimerkkejä karboksyylihapoista ovat etikkahappo (CH3COOH) ja bentsoehappo (C6H5COOH).