hydroperoksidit

Hydroperoksidit ovat yhdisteitä, joissa hydroperoksiryhmä (-OOH) on kiinnitetty orgaaniseen ryhmään (ROOH). Yleisimmät ovat orgaanisia hydroperoksideja. Hydrogen peroxide (H2O2) on rakenteeltaan läheinen hydroperoksiyhdiste ja sitä joskus luokitellaan hydroperoksiksi, vaikkakin sillä on erillinen luokitus.

Rakenne ja luokittelu: Tyypillinen rakenne on RO–OOH, jossa R on orgaaninen sivuryhmä. R on aromaattinen tai alifaattinen. Hydroperoksidit ovat usein erittäin reaktiivisia ja epävakaita, ja ne voivat hajota vapauttaen kaasua tai aiheuttaa räjähtymisriskin lämpötilan noustessa.

Syntetys ja muodostuminen: Hydroperoksidit syntyvät usein autoksidaation kautta alkaaneihin, alkeeneihin tai lipideihin. Teollisesti tunnettuja esimerkkejä ovat cumene hydroperoxide ja tert-butyl hydroperoxide. Lipidiperoksidit muodostuvat biologisissa järjestelmissä rasvahappojen auto-oksidoinnissa ja voivat dekomponoituina johtaa erilaisiin yhdisteisiin.

Käyttötarkoitukset ja merkitys: Orgaanisia hydroperoksia käytetään radikaalisten reaktioiden aloittajina polymeerien polymeroinnissa sekä oksidatiivisissa oksidointireaktioissa. TBHP ja H2O2 toimivat yleisinä oksidanttina useissa synteeseissä, kuten epoksidaatioissa ja Baeyer–Villiger -reaktioissa.

Turvallisuus ja varastointi: Hydroperoksidit voivat olla räjähdysvaarallisia, erityisesti suurina pitoisuuksina tai epäasianmukaisissa varastointilämpötiloissa. Siksi ne säilytetään viileissä, kuivissa tiloissa, suojassa lämpöä ja metallikatalyyttejä vastaan, ja niille asetetaan asianmukaiset varoitukset sekä käsittelyohjeet.

Biologinen konteksti: Rasvojen autoksidaatio tuottaa hydroperoksideja solujen lipidiperoksidien välituotteina, mikä voi johtaa soluvaurioihin. Elimistön antioksidantit, kuten vitamiini E ja glutationi, auttavat estämään näiden reaktioiden etenemistä.