heterocykliczne

Heterocykliczne, zwane również heterocykłami, to grupa związków organicznych, w których w pierścieniu cyklicznym co najmniej jeden atom węgla został zastąpiony atomem heteroatomowym. Najczęściej występujących heteroatomami są azot, tlen i siarka, rzadziej inne pierwiastki. Dzięki temu pierścienie zyskują unikalne właściwości chemiczne i fizyczne. Heterocykle mogą być aromatyczne lub niearomatyczne.

Najczęściej spotykane są pierścienie 5- i 6-członowe, a także pierścienie fuzowane. Heterocykliki dzielą się na aromatyczne (np. pirydyna, imidazol, puryna, furan) oraz niearomatyczne (np. piperidyna, tetrahydrofuran). Wśród heteroatomów dominują N, O i S, które determinują elektrony i charakter reakcji chemicznych. Istnieją także heterocykliki z różną liczbą heteroatomów i w różnych konfiguracjach.

Znaczenie praktyczne heterocykli jest ogromne. W chemii farmaceutycznej i biochemii stanowią podstawowy element wielu leków, alkaloidów i naturalnych cząsteczek; w DNA i RNA występują zasady purynowe i pirymidynowe będące heterocyklicznymi strukturami. Heterocykliki są także szeroko stosowane w materiałoznawstwie, barwnikach i katalizatorach.

Syntetyka heterocykli obejmuje liczne metody: kondensacje i cyklizacje, wprowadzanie heteroatomów do istniejących szkieletów, annidacje i reakcje zależne od typu pierścienia. Dzięki różnorodności atomów i konfiguracji, heterocykliki stanowią jedną z najważniejszych klas związków organicznych.