halogeenidiioneja

Halogeenidiioneja ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa on kaksi karbonyyliryhmää (dione) sekä vähintään yksi halogeeniatomi, kuten fluoria, kloriria, bromia tai jodia. Yleisimmät rakenteet ovat α-halogenoidiketoneja, joissa keskellä oleva CH-ryhmä on korvautunut halogeenillä. Näitä kutsutaan usein α-halogenoiduiksi 1,3-diketooneiksi: yleinen muoto on R-CO-CH(X)-CO-R', jossa X on halogeeni. Monivaiheisissa yhdisteissä molemmat α-positions voivat olla halogenoituja, jolloin syntyy R-CO-CX2-CO-R'.

Rakenne ja luokittelu: α-halogenoidiketoneja esiintyy mono- ja difluoro-, kloro- sekä bromo- ja iodoiksi halogenoituna. Halogenaation määrää ja sijaintia säätelevät käytetyt reagoivat, emäksinen tai happo-katalysoidut olosuhteet sekä halogeniain reagenteista.

Valmistus: α-halogenoidiketoneja valmistetaan tyypillisesti halogenoinnilla 1,3-diketooneista tai niiden enolaatioista. Käytettyjä menetelmiä ovat esimerkiksi reaktiot, joissa halogeni reagoi enolatiivisen rakenteen kanssa, sekä suorat halogenointireaktiot keskellä olevalla hiilellä. Yhdistelmä on riippuvainen kohteesta ja halutusta halogenoitumisen asteesta.

Sovellukset ja reaktiot: näitä yhdisteitä käytetään orgaanisessa synteessä välineinä uusien hiili-hiili- tai hiili-sidosrakenteiden rakentamiseen sekä erilaisten kondensaatioreaktioiden ja heterosyklisten muodostumisen lähteinä. α-halogenoidiketoneja voidaan hyödyntää myös aditioreaktioissa, kuten Claisen-tyyppisissä menetelmissä ja sykloosien muodostuksessa, riippuen substituentteista.

Turvallisuus: halogenoidut orgaaniset yhdisteet voivat olla myrkyllisiä tai ärsyttäviä. Niitä käsitellään asianmukaisilla suojavarusteilla ja hyvässä ilmanvaihdossa, ja niiden säilytys sekä hävittäminen on tapauksenmukainen ja viranomaisten määräysten mukaista.