funktionsgruppstolerans

Funktionsgruppstolerans är inom kemin begreppet hur väl en kemisk reaktionsmetod eller katalysator tål närvaron av olika funktionella grupper i substratet utan att reagera oönskat eller förlora effektivitet. En hög tolerans innebär att metoden kan användas direkt på molekyler som bär flera olika grupper, vilket underlättar planering av synteser och minskar behovet av skyddsgrupper. Bedömningen görs vanligtvis genom substratscope-studier där ett urval av molekyler med olika funktionella grupper testas under liknande villkor; resultatet redovisas som avkastning och selektivitet i närvaro av varje grupp.

Faktorer som påverkar toleransen inkluderar valet av katalysator eller metod, lösningsmedel, temperatur och pH, samt hur funktionella grupperna interagerar med varandra och med katalysatorn. Vissa grupper kan koordinera med metallkatalysatorer eller delta i oönskade sidoreaktioner, vilket reducerar toleransen. Andra grupper kan vara mer tolererade under vissa villkor. I praktiken används ofta skyddsgrupper eller justeras reaktionsvillkoren för att uppnå önskad tolerans.

Användningar finns särskilt inom organisk syntes, läkemedelsforskning och materialkemi, där komplexa substrat med flera funktionella grupper omvandlas selektivt. Funktiongruppstolerans diskuteras vanligtvis i substratscope-undersökningar för reaktioner som metallkatalyserade kedjekopplingar och andra selektiva omvandlingar. Begränsningar finns alltid: ingen metod är universell, och toleransen är starkt beroende av den specifika reaktionstypen och substratens elektroniska och steriska egenskaper. Vid behov kan skyddsgrupper eller modifierade villkor användas för att uppnå önskad tolerans.