enantiosäätelyä

Enantiosäätely tarkoittaa kemiallisessa reaktiossa tai biokemiallisessa prosessissa ilmiötä, jossa syntyy toista enantiomeriä suotuisammin kuin toista. Enantiomaatit ovat kaksi peilikuvamaisesti vastakkaista molekyyliä, joilla on identtiset fysikaaliset ominaisuudet mutta erilainen biologinen aktiivisuus.

Sen perusta on chiraali ympäristö: esimerkiksi katalyytit, ligandid tai entsyymit voivat ohjata reaktiomekanismia siten, että muodostuu tietty enantiomeri. Myös lähtöaineiden rakenne ja olosuhteet voivat vaikuttaa siihen, kumman enantiomeerin osuus kasvaa.

Mittaus: Enantiomeric excess (ee) kuvaa yhden enantiomerin ylivoimaa toiseen nähden. ee = |R − S|/(R + S) × 100 %. Muita mittareita ovat enantiomeri-ero (ER). Enantiomereiden erottaminen ja määrien määritys tehdään usein chiral-kromatografialla (HPLC/GC) tai polarimetrialla ja spektroskopialla.

Tapoja saavuttaa enantiosäätelyä ovat enantioforeettinen synteesi eli asymmetrinen katalysi, jolloin reaktio suunnitellaan tuottamaan toivottu enantiomeeri suoraan, sekä erottelu (resolution), jossa sekoitetut enantiomaatit jaetaan. Lisäksi dynamic kinetic resolution yhdistää reaktionopeuden ja erottelun mahdollistamaan suurimman mahdollisen enantiomerin hyödyntämisen.

Sovellukset kattavat lääkkeiden ja biologisesti aktiivisten aineiden kehittämisen sekä luonnontuotteiden syntetisoinnin. Enantiosäätelyllä on keskeinen rooli turvallisuudessa ja tehoarvioissa, koska eri enantiomeerit voivat vaikuttaa eri tavoin.