enantiomeereiksi

Enantiomeerit ovat stereoisomeereja, jotka ovat toistensa peilikuvaa eivätkä ole superimposoitavissa. Ne jakavat saman yhdisteen sitoutuvuuden ja kemiallisen koostumuksen, mutta niiden kolmiulotteinen asettelu on järjestysnumeroisesti erillainen kahdessa tai useammassa kiinteässä kääntöpisteessä. Yleensä kyse on chiraliteetista: molekyyli on kimmallinen, jos sen peilikuva ei ole yhtä kuin alkuperäinen rakenne.

Suurin ero enantiomeerien välillä ilmenee optisessa toiminnassa. Achyrisessä ympäristössä enantiomeerit omaavat samanlaiset fyysiset ominaisuudet (kiehumispiste, sulamispiste, kielet, tiheys), mutta ne kiertävät tavallisesti toisiaan vastaan planeetan polarisoitua valoa vastakkaisiin suuntiin. Tämä spesifinen kierrosmitta mitataan polarimetrillä ja merkitään [α]. Kierroksen suuntaa sanotaan positiiviseksi tai negatiiviseksi; tämän lisäksi käytetään absoluuttista konfiguraatiota R/S CIP-sääntöjen mukaan.

Enantiomeerit eroavat biokemiallisissa, kemiallisissa ja sensorisissa ympäristöissä. Koska elinympäristöt ovat usein kiertäviä (homologiset entsyymit, reseptorit), toinen iso enantiomeereista voi olla lääketieteellisesti aktiivinen, kun taas toinen on tehottoma tai jopa haitallinen. Tunnettu esimerkki on thalidomide-historia: erimerkkiset enantiomeerit osoittivat vastakkaisia vaikutuksia.

Käsittely ja erottaminen enantiomeereistä on tärkeää farmakologiassa ja elintarviketeollisuudessa. Erottaminen tapahtuu esimerkiksi chiraalisella kromatografialla tai diastereomeri-salttojen muodostamisen avulla, sekä synteesin kontrolloinnilla asymaattisen (asymmetrinen) synteesin avulla. Enantiomeerit määriteltynä ovat keskeisiä for biosignaalien ja reseptorien vuorovaikutuksia sekä tuotteiden turvallisuutta ja tehokkuutta koskevissa sovelluksissa.