enantioerityisyyden

Enantioselektiivisyys kuvaa tilaa, jossa kemiallinen reaktio suosii yhden enantiomeerin muodostumista toisen kustannuksella. Ilmiö on keskeinen asymmetrisessä synteesissä sekä biokemiallisissa prosesseissa, joissa käytetään kiraalisia katalyyttejä tai entsyymejä. Enantioselektiivisyys määrittää, kuinka suuri osa reaktiosta muodostuu yhtä enantiomeeria ja kuinka vähän toista.

Enantiomerinen ylivoima, eli enantiomerinen excess (ee), lasketaan yleisesti kaavalla ee = ((major - minor) / (major + minor)) × 100 %. Täysi yksinohjautuvuus vastaa ee:tä 100 %, kun taas tasapainoinen seos vastaa 0 %:n ee:tä. Ee antaa mittaluvun optisen puhtauden ja enantiomeerien erojen voimakkuudesta.

Merkitys ja sovellukset: Enantioselektiivisyyttä hyödynnetään sekä kemiallisessa synteesissä että farmakologiassa, koska eri enantiomeerit voivat olla erilaisia, jopa vastakkaisia aktiivisuudeltaan tai toksisuudeltaan. Siksi on tärkeää tuottaa ja eristää haluttu enantiomeeri sekä arvioida sen biologinen vaikutus.

Mittaaminen ja tekijät: Enantioselektiivisyyttä mitataan yleisimmin chiralisella kromatografialla (HPLC tai GC) käyttämällä kiraalikolonnia, jonka avulla enantiomerit voidaan erottaa ja määrätä. Muita menetelmiä ovat polarimetria sekä joidenkin NMR-tekniikoiden sovellukset. Tekijöitä, jotka vaikuttavat enantioselektiivisyyteen, ovat katalyytti tai entsyymi, reaktio-olosuhteet, lämpötila, ratkaisu sekä reaktioreitin mekanismi.