enantioeristön
Enantioeristäminen (enantiomeerien erottaminen) on kemian ala, jossa raceminen seos jaetaan kahdeksi puhtaaksi kummankin enantiomeerin koostuessaan. Enantiomeerit ovat toistensa peilikuvaisia, eivätkä ole superimennettavissa, vaikka niiden kemiallinen koostumus on sama. Eri enantiomeerien biologinen aktiivisuus sekä fysikaaliset ominaisuudet voivat poiketa merkittävästi, mikä tekee erottamisesta tärkeää etenkin farmaseuttisessa ja agrokemiallisessa tutkimuksessa.
Päämenetelmät enantioseparoinnissa
- Chiraalikromatografia (HPLC, SFC, GC) käyttäen chiraaleja staattisia faaseja, jotka sitoutuvat toisella tavalla kumpaankin enantiomeeriin ja erottavat
- Diastereomeerinen suolan muodostaminen, jolloin epäpuhtaus raceminen seos muutetaan diastereomereiksi, jotka erotetaan helpommin kiteytymällä tai kromatografisesti, ja
- Entsymaalinen erottaminen (entsymaattinen ratkaisu), jossa entsyymit tai biokatalyyttiset keinot katalysoivat toisen enantiomeerin reagoitumisen nopeammin kuin toisen.
- Kinetykinen erottaminen, jossa reaktio valitsee yhden enantiomeerin dominoivan reaktion reitillä, jättäen toisen jäljelle.
- Kiteytysmenetelmät, kuten konglomeraattikiteytys tai diastereomeri-kiteytys, jotka mahdollistavat erottamisen fysikaalisesti.
Enantioseparointeja tarvitaan erityisesti lääkkeiden ja aromeiden valmistuksessa, joissa yhden enantiomeerin biologinen vaikutus voi poiketa suuresti toisesta.
Historiaa hallitsee Louis Pasteurin 1800-luvun lopun havainto, jonka mukaan tartarihapon enantiomeerit voidaan erottaa luonnollisesti muodostuvien kiteiden