elektrofilowym

Elektrofilowy to przymiotnik używany w chemii do opisania cech lub reagujących miejsc, które wykazują skłonność do akceptowania elektronów. W praktyce odnosi się do elektrofilów, czyli cząstek lub jonów, które przyciągają lub przyjmują pary elektronowe w reakcji chemicznej. Elektrofilowy charakter cząstki oznacza, że jej centrum chemicznie traktuje się jako elektrofile, czyli jako „attractory” elektronów w procesie chemicznym.

Etymologia terminu sięga połączenia przedrostka elektro- (związanego z elektronami) i różnych korzeni oznaczających skłonność do przyciągania elektronów. W języku polskim używa się zarówno formy elektrofilowy, jak i rzeczownika elektrofil (osoba lub czynnik pełniący rolę elektrofilową) oraz przymiotnika od niego pochodnych, takich jak elektrofilowość.

W kontekście chemii organicznej elektrofilowość opisuje zdolność cząstki do przyciągania elektronów i reagowania z nukleofilami — cząstkami bogatymi w elektrony. Najczęściej elektrofilem bywa jon dodatnio naładowany lub cząstka o obniżonej gęstości elektronowej w określonym centrum, na przykład proton H+, jony nitroniowe NO2+, kationy węgla (R3C+), związki boru BF3, kwasy Lewisa oraz związki SO3. Reakcje elektrofilowe obejmują m.in. addycję elektrofilową do wiązań wielokrotnych oraz reakcje aromatyczne.

Elektrofilowość zależy od czynników strukturalnych i energetycznych, takich jak obecność grup odciągających elektrony (efekt −I, −R) oraz energia LUMO cząstki. W praktyce ocenia się ją na podstawie reaktywności z nukleofilami, a także charakteru reagującego centra chemicznego.

W literaturze polskojęzycznej pojęcie to zwykle zestawia się z przeciwstawnym pojęciem nukleofilowy (nukleofil), które opisuje centra oddające elektrony.