diastereoselektiiviset

Diastereoselektiivisyys on termi orgaanisessa kemiassa, joka kuvaa kemiallista reaktiota, jossa syntyy stereoisomeerien seos, mutta yksi tai useampi diastereomeeri on hallitsevasti enemmän kuin mitä satunnainen (ei-selektiivinen) reaktio tuottaisi. Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia. Esimerkiksi yhdisteellä, jossa on kaksi stereogeenistä keskusta, voi olla useita diastereomeerejä. Jos reaktiossa muodostuu näitä diastereomeerejä epätasaisessa suhteessa, reaktiota kutsutaan diastereoselektiiviseksi.

Tämä selektiivisyys johtuu usein reaktion välituotteiden tai siirtymätilojen energiasta. Kun reaktio kulkee kohti tiettyä diastereomeeriä stabiilimman välituotteen tai siirtymätilan kautta, kyseinen diastereomeeri muodostuu todennäköisemmin. Diastereoselektiivisyyttä mitataan yleensä diastereomeerisellä suhteella (dr), joka ilmaisee muodostuneiden diastereomeerien suhteelliset määrät. Arvo 1:1 tarkoittaa, että diastereomeerejä muodostuu yhtä paljon, eli reaktio ei ole diastereoselektiivinen. Suurempi arvo kuvaa voimakkaampaa selektiivisyyttä. Diastereoselektiiviset reaktiot ovat tärkeitä orgaanisessa synteesissä, koska ne mahdollistavat tietyn stereoisomeerin valmistamisen tehokkaammin, mikä on olennaista monien lääkkeiden ja muiden bioaktiivisten molekyylien valmistuksessa.