deprotonierte

Deprotonierte bezeichnet in der Chemie eine Spezies, die ein Proton H+ verloren hat. Dabei handelt es sich um die konjugierte Base einer Säure, die aus der Reaktion zwischen einer Säure HA und einer Base B hervorgeht: HA ⇌ A− + H+. Die Bezeichnung betont den Verlust eines Protons und die resultierende negative Ladung oder veränderte Elektronenverteilung.

Deprotonierung erfolgt typischerweise in Lösung durch eine Base oder in gasförmigen Phasen, oft gesteuert durch das pKa der Säure. In wässriger Lösung liegt der Anteil der deprotonierten Form in der Regel bei pH-Werten über dem pKa der Säure stärker vor. Je kleiner der pKa einer Spezies, desto leichter erfolgt die Deprotonierung.

Typische Beispiele sind Carboxylate (RCOO−) aus Carbonsäuren wie Essigsäure, Phenolate (ArO−) aus Phenolen und Alkoxide (RO−) aus Alkoholen. Aus Wasser lässt sich unter Basenbedingungen OH− gewinnen, und Deprotonierung führt oft zu veränderten Reaktivitäten, etwa als Nukleophile oder als Liganden in Koordinationsverbindungen.

Zusammen mit pH-Wert und Pufferkapazität spielt die Deprotonierung eine zentrale Rolle in der Chemie, Biochemie und Analytik, da sie Struktur, Ladung, Löslichkeit und Reaktivität von Molekülen bestimmt.