chiralità

La chiralità è la proprietà di un oggetto di non essere sovrapponibile alla propria immagine nello specchio. Oggetti achirali presentano simmetria che permette la sovrapposizione con lo specchio. In chimica, la chiralità è spesso associata a centri chirali: atomi di carbonio (o altri) legati a quattro sostituenti differenti, che conferiscono all’intera molecola una o più immagini speculari non sovrapponibili.

Quando una molecola è chiralmente attiva, esistono due forme opposte, chiamate enantiomeri. Questi enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche, salvo le differenze legate all’interazione con la luce polarizzata o con altre molecole chirali. Se una miscela contiene proporzioni uguali di enantiomeri, si dice racemate e può presentare attività ottica nulla. Le molecole con più centri chirali possono dare diastereomeri, che non sono immagini speculari tra loro né enantiomeri.

Nella nomenclatura, le configurazioni di centri chirali si distinguono tramite le regole CIP (Cahn–Ingold–Prelog) con le annotazioni R o S. In biologia, la chiralità è fondamentale: molti processi e strutture biomolecolari utilizzano forme specifiche, ad esempio aminoacidi prevalentemente di configurazione L e zuccheri di configurazione D. Per questo motivo la purezza enantiomerica è spesso cruciale nello sviluppo di farmaci e di molecole funzionali.

Metodi di determinazione includono la polarimetria, che misura la rotazione ottica specifica, la spettroscopia di circular dichroism e tecniche cromatografiche chirali. Anche la spettroscopia NMR può essere impiegata per distinguere enantiomeri in ambienti chirali.