boatkonformaatio

Boatkonformaatio on sykloheksaani-renkaan epätyypillinen konformaatio, joka muistuttaa veneen muotoa. Siinä renkaan kaksi vierekkäistä hiiliatomia ovat poikkeuksellisessa asennossa, jolloin renkaan etu- ja takaosat korostuvat ja keskiosa kaartuu. Tämä konformaatio on huomattavasti korkeammassa energiassa kuin vakaampi tuolikonformaatio (chair).

Geometriaa koskeva kuvaus kertoo, että boat-konformaatiossa osa hiilistä on selvästi korkeammalla tai matalammalla tasolla kuin muut, mikä lisää renkaan kokonaisenergiaa. Tämä asento tuo mukanaan torsio- ja steriäryhmien Aina, joten boat on yleensä lyhytkestoisempi tila kuin chair. Twist-boat on boatin lievä muunnos, joka vapauttaa osan törmäyksistä ja on hieman vakaampi kuin perinteinen boat, mutta silti ei yhtä stabiili kuin chair.

Interkonversio ja havaittavuus: Sykloheksaani voi kiertyä chair-konformaatioiden välissä ring-flipin kautta; boat esiintyy usein välivaiheena ja on siten harvoin havaittavissa pysyvästi tavallisissa olosuhteissa. Joissakin kokeellisissa olosuhteissa ja matalissa lämpötiloissa boat tai twist-boat voivat kuitenkin vaikuttaa kutakin näkökohtaa, kuten substituenttien orientaatiota.

Merkitys: Boat-konformaatio on keskeinen osa konformaatioanalyysiä. Ymmärrys tästä muodosta auttaa selittämään substituenttien orientaatiota sekä reaktioiden stereokemiallisia piirteitä, ja se liittyykin yleisesti NMR-spektroskopiaan sekä reaktioiden suunnitteluun.