stereokemiallisia

Stereokemialliset ilmiöt koskevat kemiallisten yhdisteiden kolmiulotteista rakennetta ja sitä, miten tämä rakenne vaikuttaa niiden ominaisuuksiin. Stereoisomeria tarkoittaa samaa molekyylikaavaa käyttävien yhdisteiden erilaista kolmiulotteista asettelua, joka ei muutu pelkästään järjestämällä atomien kaavaan.

Pääryhmät ovat enantiomerit ja diastereomerit. Enantiomerit ovat toistensa peilikuvia, joilla on sama kemiallinen kaava ja sama fysikaalinen ominaisuus käytännössä, mutta jotka voivat käyttäytyä eri tavoin kromaattisesti tai biologisesti. Diastereomeerit eivät ole peilikuvia, vaan niiden välillä on eroja useammassa stereokeskuksessa tai kiertotavassa. Kiinnittyminen kirraalisiin eli stereokeskuksiin antaa monia mahdollisia konfiguraatioita, ja näitä kutsutaan usein R/S-nimityksillä CIP-sääntöjen mukaan. Alkeneissa esiintyy E/Z-nimitys geometrisessa isomerian käsittelyssä.

Ominaisuuksiin vaikuttavat optinen aktiivisuus ja fyysiset ominaisuudet kuten sulamispisteet ja paineresponsi. Enantiomeerit voivat pyörittää valon polarisaatiokehää vastakkaisiin suuntiin ja muodostaa racemisen seoksen, jossa oikea ja vasen enantiomeeri ovat tasapainossa.

Stereokemiallisia ilmiöitä tutkitaan ja sovelletaan laajasti: synteesissä halutaan kontrolloida stereospesifisyyttä, kun taas analyysissä käytetään polarimetriaa, kromatografiaa (mieluiten kiertokirjoitettuja faasijärjestelmiä) ja NMR-tekniikoita. Stereokemiallisilla eroilla on suuri merkitys farmaseuttisessa laadunvarmistuksessa, biologisessa aktiivisuudessa sekä tehtaiden tuotantoprosessien suunnittelussa. Esimerkiksi kahdella enantiomerilla voi olla erilainen teho tai haittavaikutukset, mikä tekee stereokemiallisesta kontrollista kriittisen osa-alueen.