bensylgrupper

Bensylgrupper er substituentgrupper i organisk kjemi som består av en benzenring koblet til en metylgruppe, slik at hele gruppen har formelen C6H5–CH2– og kobler seg til resten av molekylet. I strukturformler brukes ofte betegnelsene benzyl eller PhCH2–. Bensylgruppene fungerer som vanlige koblingsenheter og kan påvirke molekylets reaktivitet og egenskaper.

Struktur og egenskaper: Den benzyllige karbonen i −CH2−-gruppen utgjør en benzylic posisjon. Denne posisjonen støttes av resonans muliggjort av den tilknyttede aromatiske ringen, noe som gjør benzylt karbon til et spesielt aktivt sted for visse reaksjoner. Benzylic C–H-bindinger er generelt svakere enn vanlige alkan C–H-bindinger, noe som gjør radikale og kationiske transformasjoner på denne posisjonen mer tilgjengelige. Dette medfører at benzyloverganger ofte skjer under radikale halogenering, oksidasjon og andre substitusjonsreaksjoner ved benzyklike posisjoner.

Bruksområder og reaksjonstyper: Benzylhalider som benzylklorid er vanlige substrater i SN1- og SN2-reaksjoner. Benzylnære forbindelser kan oksideres til benzaldehyd, og videre til benzoesyrer ved sterkere oksidasjon. Benzylalkoholer kan oksideres til benzaldehyd og deretter til benzoic acid. Som beskyttergrupper i syntese brukes ofte bensylgrupper, for eksempel benzyl (Bn) og benzyloxycarbonyl (Cbz), spesielt for aminer og alkoholer. Fjerning av slike beskyttelsesgrupper skjer ofte ved hydrogenolyse.

Relevans: Bensylgrupper forekommer i mange naturlige forbindelser, legemidler og polymerer, og er en viktig del av verktøykassen i organisk syntese og kjemisk planlegging.