atsüülkloriidide

Atsüülkloriidid on orgaanilised ühendid, mille üldvalem on RCOCl, kus R on alküül- või arüülrühm ja Cl on kloori aatom. Need ühendid on tuntud oma suure reaktiivsuse poolest, eriti nukleofiilsete asendusreaktsioonide suhtes. Atsüülkloriidid on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud kloori aatomiga.

Selle rühma kõige lihtsam liige on formüülkloriid (HCOCl), kuid see on ebastabiilne ja seda ei kasutata laialdaselt. Tuntumad näited on atsetüülkloriid (CH3COCl) ja bensoüülkloriid (C6H5COCl). Atsüülkloriidid on värvitud või kahvatud vedelikud või tahked ained, millel on sageli terav ja ärritav lõhn. Nad reageerivad tugevalt veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja vesinikkloriidi.

Neid ühendid on väärtuslikud orgaanilises sünteesis. Neid kasutatakse laialdaselt atseüülrühmade (RCO-) sisestamiseks teistesse molekulidesse. Näiteks võivad nad reageerida alkoholidega, moodustades estreid, ja amiinidega, moodustades amiide. Neid kasutatakse ka Friedel-Crafts atsüülimise reaktsioonides, kus need reageerivad aromaatsete ühenditega, moodustades ketoneid. Atsüülkloriidid valmistatakse tavaliselt karboksüülhapete reageerimisel tioüülkloriidi (SOCl2), fosforpentakloriidi (PCl5) või fosfortrikloriidi (PCl3) abil. Nende suure reaktiivsuse tõttu tuleb neid säilitada ja käsitseda ettevaatlikult, eriti niiskuse ja vee eest kaitsmisel.