atsetüülhalogeenhapped

Atsetüülhalogeenhapped, tuntud ka kui α-haloatsüülhapped, on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüülhappe rühma ja halogeeniaatomi sama süsinikuaatomi küljes (alfasüsinik). Need ühendid on oma keemilise struktuuri tõttu reaktiivsed ja neid kasutatakse mitmetes orgaanilistes sünteesides.

Kõige tavalisemad atsetüülhalogeenhappest on klooratsetüülhape ja bromaatsetüülhape. Klooratsetüülhape on tugev orgaaniline hape, mida kasutatakse laialdaselt herbitsiidide, ravimite ja teiste orgaaniliste ühendite sünteesil. Bromaatsetüülhape on sarnase reaktiivsusega ja leiab rakendust peamiselt ravimite tootmisel.

Atsetüülhalogeenhappete valmistamine toimub tavaliselt vastava atsetüülhappe otsese halogeneerimise teel. Näiteks klooratsetüülhapet saab valmistada atsetüülhappe kloorimisega. Reaktsioonitingimused, nagu temperatuur ja katalüsaatori olemasolu, on selle sünteesi puhul olulised.

Nende ühendite reaktiivsus tuleneb halogeeniaatomi elektronegatiivsusest, mis muudab alfasüsiniku elektrofiilseks. See võimaldab nukleofiilsetel reaktiividel kergesti rünnata alfasüsinikku, viies halogeeniaatomi asendamiseni ja uute sidemete moodustumiseni. See omadus muudab atsetüülhalogeenhapped väärtuslikeks ehitusplokkideks keerukamate molekulide loomisel.

Tähelepanu tuleb pöörata atsetüülhalogeenhappete käsitsemisel ohutusnõuetele, kuna need on tihti ärritavad ja võivad olla mürgised.