asetüüligruppe

Asetüülrühm ehk asetüülrühm on orgaanilise keemia funktsionaalrühm, mille põhiosa on karboksüülrühma karbonüülkese ja metüülrühma ühend. Selle üldvalem on CH3-CO-. Kui asetüülrühm on restiga seotud, on see tavaliselt kujul R-CO-CH3, kus R on ülejäänud molekul. Asetüülrühm on seega karboksüülrühma derivaat ja seondub restiga läbi karbonüül süsiniku.

Asetüülrühma esinemine on väga levinud sünteesis ja bioloogias. Sünteesil kasutatakse asetüüleerimist, mille käigus moodustuvad näiteks estersid (acetates, R-O-CO-CH3) ja amiidid (acetamides, R-NH-CO-CH3). Kõige tavalisemad asetüüli andvad reagendid on atsetüülkloriid CH3COCl ja äädikhapeanhüdriid (CH3CO)2O.

Biokeemias mängib asetüülrühm olulist rolli energia ja regulatsiooniprotsessides. Asetüülimine toimub peamiselt acetüül-CoA ja erinevate asetüültransferaasi abil. Histoonide asetüüleerimine on üks peamisi geenide ekspressiooni reguleerimise mehhanisme ning selle kaudu on seotud raku küpsemise, paljunemise ja diferentseerumisega. Metabolismi seisukohast on asetüül-CoA kriitiline kandjatega ühend, mis osaleb otseselt energia tootmises ja sünteesprotsessides.

Kõige olulisemad kasutusalad on: kemikaalide süntees ja kaitsekihid (kaitserühmade moodustamine alkoholidest ja aminidest), biokeemilised teed (acetüülsed ainevahetusprotsessid) ning reaktiivid nagu CH3COCl ja (CH3CO)2O nende jaoks, mis annavad kas atsetüüli või moodustavad esteri/amidi sidemeid.