aromaattisuutta

Aromaattisuus on kemian käsite, joka kuvaa pysyvästi delokalisoituneita π-elektronijärjestelmiä säännöllisesti konjuroidussa rengasrakenteessa. Delokalisaation ansiosta aromatiset yhdisteet osoittavat erityistä vakautta ja tyypillisiä kemiallisia ominaisuuksia verrattuna epäaromaattisiin tai antiaromaattisiin järjestelmiin.

Keskeiset kriteerit aromatisuudelle ovat kolme: rengasmainen, planeaari ja konjugoitunut π-systeemin rakenne sekä π-elektronien määrä, joka noudattaa Hückelin sääntöä 4n+2. Näiden lisäksi armoaattisuuteen liittyy usein magneettinen todistaminen (diatropinen ring current) sekä rakenteellinen delokalisaation ilmeneminen. Vastakohtana ovat antiaromaattiset järjestelmät, joissa on 4n π-elektronien määrä, sekä ei-aromaattiset systeemit, joissa delokalisaatio ei toteudu tai on epäselvää.

Yleisimmät esimerkit ovat bentseeni (C6H6), joka on aromaattinen ja toimii aloituspohjana ilmiölle. Myös furaani, pyridiini ja thiopyreeni ovat tärkeitä heteroaromaattisia yhdisteitä. Lisäksi tropiumin kationi ja cyclopentadienyli-ioni tunnetaan aromatisinstrumenteina erilaisissa molekyylien ja metallien yhteyksissä. Metallaaromaattisuus tuottaa laajan käsitteen, jossa metalli-atomien elektronit osallistuvat delokalisaatioon ja vaikuttavat ominaisuuksiin.

Aromaattisuus selittää monien yhdisteiden vakauden ja reaktiokäyttäytymisen sekä biologisissa molekyyleissä että aineiden suunnittelussa. Esimerkiksi DNA:n emästen ja typpihappojen aromaattiset renkaat vaikuttavat kemialliseen stabiilisuuteen ja vuorovaikutuksiin sekä entsymaattisiin prosesseihin.