antiaromaattisia

Anti-aromaattiset yhdisteet, eli antiaromaattisia, ovat rengasmaisia, täysin konjugoituneita molekyylejä, jotka ovat suunnilleen planeerattuja ja sisältävät π-elektronien määrän 4n (n on kokonaisluku). Tämä elektroniluku johtaa Hückelin säännön mukaiseen, aromaattisiin järjestelmiin ristiriitaisen vakauden puutteeseen: antiaromaattiset ovat yleisesti epästabiileja ja reaktiivisia verrattuna vastaaviin aromaattisiin yhdisteisiin.

Erityisesti antiaromaattiset järjestelmät pyrkivät lievittämään destabiloitumistaan joko epäplaneaarisuudella tai elektronien lokalisoitumisella. Tämän vuoksi monet tunnettujen antiaromaattisten yhdisteiden rakenteet ovat poikkeuksellisen reaktiivisia ja hankalia valmistaa. Toisaalta ei-aromaattisuus voi ilmetä myös tilanteissa, joissa rakenne ei ole täysin konjugoitunut tai jossa planaarisuus puuttuu.

Esimerkkejä klassisista antiaromaattisista yhdisteistä ovat cyclobutadiene (C4H4), joka on erittäin reaktiivinen, sekä pentalene (C8H6). Cyclooctatetraeeni (C8H8) puolestaan esiintyy tavallisesti tubimaisena, ei-planaarina ja siten ei-aromaattisena; jos se olisi planar, siitä tulisi antiaromaattinen. Monimutkaisemmissa polyaromaattisissa ja heterosyklisissä järjestelmissä antiaromaattisuus voi ilmetä eri konfiguraatioissa ja metallisidosrakenteissa.

Anti-aromaattisuutta arvioidaan muun muassa NMR-tekniikan ja laskennallisten menetelmien, kuten NICS-arvojen, avulla. Positiiviset NICS-arvot viittaavat antiaromaattisuuteen. Anti-aromaattisuus on keskeinen käsite sekä orgaani- että epäorgaani kemiassa ja auttaa selittämään joidenkin yhdisteiden epätavallista rakenteellista käyttäytymistä.