anomerowe

Anomerowe odnosi się do zjawisk i właściwości związanych z anomerami cukrów. Anomer to jeden z dwóch izomerów pierścieniowych cukru, które różnią się konfiguracją przy anomerowym węglu. W wyniku cyklizacji cukrowej aldehydowe cukry (aldozy) mają anomerowy węgiel najczęściej na pozycji C1, a ketozy na C2, które stają się stereogenicznymi centrami.

W cukrach D and alfa/beta odnoszą się do różnicy orientacji podstawników przy anomerowym węglu. W postaciach Hawortha dla cukrów D alfa oznacza, że grupa OH przy anomerowym węglu jest po przeciwnej stronie względem grupy CH2OH, natomiast beta – po tej samej stronie. Te różnice prowadzą do dwóch form anomerowych, które mogą być w równowadze w roztworze.

Mutarotacja to proces szybkiej konwersji między formą alfa a formą beta w roztworze wodnym, zachodzący poprzez przejście przez otwartą postać liniową cukru. Szybkość i zakres mutarotacji zależą od cukru i warunków (np. pH, temperatura). W wodnych roztworach często obserwuje się dominację jednej formy beta, podczas gdy druga jest obecna w mniejszych ilościach.

Znaczenie anomerów rozciąga się na właściwości chemiczne i biochemiczne cukrów. Wytworzone z nich związki glikozydowe (glikozydy) mają różne właściwości w zależności od alfa lub beta pochodzenia. Różnice te mają wpływ na trawienie, rozpoznanie enzymatyczne oraz strukturę polimerów, takich jak skrobia (głównie alfa-1,4 i alfa-1,6) versus celuloza (beta-1,4).

Dodatkowo w chemii cukrów istnieje pojęcie anomericznego efektu, opisujące preferencję pewnych podstawników do zajmowania określonej orientacji przy anomerowym węglu z powodu interakcji orbitalnych.