amiiniryhmään

Aminiryhmä on orgaanisen yhdisteen funktionaalinen ryhmä, joka koostuu typen atomista, joka on kytkeytynyt yhteen tai useampaan vety- tai hiiliatomiin. Primaarin amiiniryhmän yleinen kaava on R-NH2, jossa R on orgaaninen substituentti. Sekundaarinen amiiniryhmä on R-NH-R' ja tertiäärinen amiiniryhmä R-NR'R''. Typen atomi kantaa vapaan elektroniparin, mikä tekee ryhmästä sekä perustuvan että nukleofiloisen.

Rakenteeltaan aminiryhmä on tavallisesti sp3-hybridisoitunut ja muodoltaan pienoiskuigelininen (trigonaalinen pyramidi). Vapaa elektronipari antaa ryhmälle mahdollisuuden vastaanottaa protonin, jolloin aminiryhmä protonoituu muodostaen ammonium-ioni (R-NH3+). Tämä protonoituneisuus selittää ryhmän tärkeän roolin hyyppä- ja soluvälitteisissä prosesseissa sekä solujen pH-tasapainon vaikutuksissa.

Aminiryhmä on keskeinen sekä biokemiallisesti että teoreettisesti. Se esiintyy esimerkiksi aminohapoissa, proteiineissa ja monissa lääkeaineissa. Fyysisesti ja kemiallisesti ryhmä vaikuttaa liukoisuuteen, ionisuuteen sekä reaktiivisuuteen. Aminiryhmä voi osallistua kondensaatioreaktioihin karboksyyliryhmän kanssa muodostaen amideja, sekä reagoida aldehydejä tai ketoneja muodostaen imineja tai sakkaryylisiä yhdisteitä. Se voidaan myös alkiloida tai funktionalisoida muodostamalla sekundaarisia, tertiäärisiä tai quarternäärisiä ammonium-suoloja.

Esimerkkeinä primaarisista amiineista ovat metylamiini ja aniliini. Aminiryhmän merkitys on suurin biologisesti (esim. aminohappojen rakenne), mutta sitä tavataan laajasti aineissa kuten lääkkeissä, teollisissa polymeereissä ja väriaineissa.