amiiniryhmä

Aminiryhmä on orgaanisten yhdisteiden funktionaalinen ryhmä, jonka tunnusmerkkinä on typpiatomi, joka on kytketty hiileen kahdella vedynatomeilla muodostaen -NH2-ryhmän. Primaarinen amiiniryhmä on yleisin, mutta ryhmä voi esiintyä myös toisarvoisena (-NHR) tai kolmiarvoisena (-NR2), riippuen siitä, kuinka monta orgaanista substituentsia typpiin on liittynyt.

Aminiryhmä on emäksinen, koska sen vapaa elektronipari voi vastaanottaa protonin ja muodostaa ammonium-ionin (RNH3+). Tämän vuoksi aminiryhmä osallistuu useisiin reaktioihin, kuten protonoimiseen, alkylaatioon ja acylaatioon. Aminiryhmän nucleofilisyyden vuoksi se voi toimia reaktioiden nukleofiilisenä keskuksena.

Merkittäviä esiintymispaikkoja ovat aminohapot, joihin amiiniryhmä kiinnittyy alfa-hiileen yhdessä karboksyyliryhmän kanssa. Tämä tekee aminohapoista proteiinien rakennuspalikoita. Aminiryhmä on myös tärkeä osa monia farmaseuttisia aineita, luonnonkemikaaleja ja polymeeriyhdisteitä. Proteiineissa ja peptideissä amino-ryhmän ja karboksyyliryhmän kondensaatioreaktio johtaa peptidisidoksen syntyyn.

Esimerkkejä yleisistä tilanteista: glysiini ja muut aminohapot sisältävät primaarin amiiniryhmän, joka tavallisesti on protonoitunut fysiologisessa pH:ssa muodostaen NH3+. Aminiryhmä voi muuttua ärsyttävissä ympäristöissä, mutta sen perusfunktio pysyy: toimia sidosrakenteen ja reaktiivisen keskuksena biokemiallisissa prosesseissa sekä synteettisissä maanpohjalohkareissa.