alkyülliitiumühendid

Alkyülliitiumühendid on orgaanilised metalliühendid, milles süsinik-liitium side esineb. Need ühendid on äärmiselt reaktiivsed ja kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis. Neid toodetakse tavaliselt haloalkaanide reaktsioonil liitiummetalliga sobivas orgaanilises lahustis. Tuntuimad alkyülliitiumühendid on butüülliitium (n-BuLi, sec-BuLi, tert-BuLi) ja methylliitium (MeLi).

Alkyülliitiumühendid on tugevad alused ja nukleofiilid. Nende aluselisus tuleneb süsiniku kõrgest polaarsusest ja liitiumi väikesest elektronegatiivsusest. Nad suudavad deprotoneerida isegi nõrgalt happelisi protone, nagu need, mis esinevad terminalsetes alküünides või primaarsetes ja sekundaarsetes alkoholides. Nukleofiilina reageerivad nad elektrofiilidega, näiteks karbonüülühenditega, moodustades uusi süsinik-süsinik sidemeid.

Ohutuse seisukohalt on alkyülliitiumühendid väga ohtlikud. Need on pürofoorsed, süttides spontaanselt kokkupuutel õhuga. Samuti reageerivad nad väga eksotermiliselt vee ja teiste protiliste lahustitega, mistõttu neid tuleb käsitseda rangelt inertses atmosfääris. Nende transpordiks ja säilitamiseks kasutatakse spetsiaalseid konteinereid.

Alkyülliitiumühendite sünteesivõimekust kasutatakse paljudes tööstuslikes protsessides, sealhulgas ravimite, polümeeride ja agrotoodete tootmisel. Nad on asendamatud tööriistad keerukate orgaaniliste molekulide ehitamisel.