alkyylilitiumyhdisteitä

Alkyylilitiumyhdisteet ovat organolitiumyhdisteitä, joissa alkyyliryhmä on sitoutunut litiumatomiin kovalenttisella sidoksella. Ne ovat erittäin reaktiivisia yhdisteitä, joita käytetään yleisesti orgaanisessa synteesissä. Yleisimpiä alkyylilitiumyhdisteitä ovat n-butyylilitium, sec-butyylilitium ja tert-butyylilitium. Nämä yhdisteet ovat usein nestemäisiä tai kiinteitä aineita, jotka ovat herkkiä ilmalle ja kosteudelle, ja ne varastoidaan yleensä inertissä ilmakehässä.

Alkyylilitiumyhdisteiden korkea reaktiivisuus johtuu litiumin ja hiilen välisestä polarisoituneesta sidoksesta. Alkyyliryhmällä on merkittävä negatiivinen osittaisvaraus, mikä tekee siitä vahvan nukleofiilin ja emäksen. Tämä tekee niistä hyödyllisiä erilaisissa kemiallisissa reaktioissa, kuten metalloinnissa, jossa vetyatomi korvataan litiumilla, ja nukleofiilisessä additiossa karbonyyliyhdisteisiin. Niitä käytetään myös useiden muiden organometallisten yhdisteiden valmistuksessa.

Turvallisuussyistä alkyylilitiumyhdisteiden käsittely vaatii erityistä varovaisuutta. Ne ovat helposti syttyviä ja voivat reagoida voimakkaasti veden kanssa vapauttaen syttyvää alkaania. Siksi niitä käsitellään yleensä laboratorioissa kuivassa, inertissä ilmakehässä ja suojavarusteiden avulla.