aldehitit

Alde-hiitit (aldehidit) ovat orgaanisten yhdisteiden ryhmä, joissa karbonyyliryhmä on sitoutunut suoraan atomiin, joka on vähintään yksi vety. Yleinen rakenne on R-CHO, jossa R voi olla mikä tahansa hiilivetyryhmä. Toisin kuin ketonit, aldehydeillä karbonyylin ympärillä on vain yksi hiiliketju ja yksi vety. Tunnetuimpia esimerkkejä ovat formaldehydi (H2C=O), etanal (asetaaldehyidi) ja bentaldehydi.

Rakenne ja ominaisuudet: Karbonyylin C=O-ryhmä on polaarinen ja reagoiva, mikä tekee aldehydeistä herkempiä nuukleofiilisiä lisäyksiä vastaan kuin ketoneista. Lämpimät, helposti haihtuvat aldehydit ovat usein tunnettuja tuoksuistaan: formaldehydillä, acetaldehydillä ja bentaldehydillä on omat tunnusomaiset arominsa. Aldehidit voivat hydratoitua veteen muodostaen geminaalisia dioleja ja reagoida useisiin muille funktionaalisille ryhmille.

Reaktiot: Aldehidit kokevat nuukleofaalisen lisäyksen (esim. alkoholin kanssa muodostuu hemiacetaali ja ao. acetanoita). Ne voivat pelkistyä primaarisiksi alkoholeiksi (R-CH2OH) tai hapettua karboksyylihappoihin (R-COOH). Emäksessä jotkut aldehdit käyvät Cannizzaro-reaktiota, missä ne disproportionoituvat alkoholeiksi ja karboksinaateiksi. Aldol-reaktioissa aldehdit voivat muodostaa β-hydroksialdehydeja, joita usein dehydratoidaan johtamaan enoneihin.

Käyttö ja tuotanto: Aldehidejä on luonnossa pieninä määrinä ja ne ovat tärkeitä välituotteita sekä katteissa että aromien valmistuksessa. Teollisesti aldehdit tuotetaan primaarialkoholien oksidaation kautta (esim. metanoli formaldehydiksi, etanol acetaldehydiksi) sekä alkenen hydroformylaatiolla (oxo-prosessi) antamaan aldehydejä. Silloin ne ovat keskeisiä raaka-aineita resiinien, aromien, mausteiden ja kemianteollisuuden sovelluksissa.

Turvallisuus: Monia aldehydejä pidetään ärsyttävinä tai haitallisina, ja formaldehydi erityisesti on tunnetusti ärsyttävä ja syöpää aiheuttava. Käsittely vaatii asianmukaisia turvatoimia, ilmanvaihtoa ja suojavarusteita.