Viitetyylit

Viitetyylit is suomalainen termi, jolla viitataan viiden hiiliatomin muodostamiin alkaanijohdannaisryhmiin, eli pentyliryhmiin. Näitä ryhmiä käytetään substituentteina orgaanisissa yhdisteissä, ja niiden nimitys perustuu pentanistä kielekkeihin, jolloin yleisimmät nimet ovat pentan-1-yl (n-pentyyli), sekä sen isomeerit kuten 3-methylbutan-1-yl (isoamyyli) ja 2,2-dimetyyliproparyl (neopentyyli). Kansainvälisesti käytetään yleisemmin termiä pentyyli tai pentyylihapporengas, mutta suomenkielisessä kirjallisuudessa viitetyylit voi esiintyä juuri tässä yhteydessä.

Nimeäminen viitetyylien osalta noudattaa IUPAC-nimeämistä, jossa substituentin nimi päättyy -yl. Esimerkiksi n-pentyyli kuvaa suoraa pentan-akselia liittyvää ryhmää, kun taas isoamyyli vastaa 3-methylbutan-1-yl -ryhmää ja neopentyyli 2,2-dimetyyliproparyl -ryhmää. Muita isomeerisiä pentyylihappoja on vähemmän käytettyjä, mutta kirjanpidossa voidaan puhua myös pentan-2-yl-ryhmistä (sec-pentyyli) tai muista isomeereistä määrittävin kappalein.

Ominaisuudet ja reaktiot vaihtelevat isomeerien mukaan. Yksinkertaisin n-pentyyli on suhteellisen altis SN2-reaktioille, koska ketju on suora ja vähemmän hinderoitu. Neopentyyliä pidetään erityisen hankalana SN2-reaktioissa sen suurikokoisen, tert-butyylisen ympäristön takia; SN1-reaktiot ovat näissä tapauksissa yleensä epäsuotuisia, koska muodostuvaa vakaata primaarista karbokationia on hankala saavuttaa. Eri pentyyli-yhdisteillä on tyypillisesti erilaiset sulkeutumiset ja kerrostumat sekä liukenevuudet, mikä vaikuttaa niiden käyttöön synteesissä, esterien ja eetterien muodostuksessa sekä polymeerien sivuketjuissa.

Viitetyylit esiintyvät pääasiassa suomenkielisessä kemiallisessa kirjallisuudessa. Kansainvälisesti oikea termi on pentyyli (pentan-1-yl, pentan-2-yl, jne.). Käsitteiden tarkka käyttö ja isomeriointi kannattaa varmistaa IUPAC-ohjeista.