Triaryylfosfaatteja

Triaryylfosfaatteja ovat fosfaattien estereitä, joissa fosfori on esteröity kolmen aryyliyhdisteen kanssa. Yleisesti ne ovat P=O-sidoksella varustettuja organofosfor compositeja, joilla on kolme aryyli-oxy-ryhmää. Niiden fyysiset ominaisuudet vaihtelevat; useimmat ovat värittömiä nesteitä tai kiinteitä nesteiden ominaisuuksilla, niillä on korkea kiehumispiste ja ne ovat heikosti veden kylläisiä.

Esimerkkejä triaryylfosfaatteista ovat triphenyylfosfaatti (TPP) ja trikresyylfosfaatti (TCP), joihin liittyy useita isomeeria (esim. o-, m-, p-trikresyylfosfaatit). Näitä yhdisteitä käytetään laajasti palonestoaineina ja plastisoijina muoveissa ja tekstiileissä sekä eristemateriaaleissa, kaapeleissa, pinnoitteissa ja epoksiharreissa.

Valmistus tapahtuu esteröintireaktioilla, joissa fosforikloridi (POCl3) reagoi kolmen fenoliyksikön kanssa tuottaen triarylfosfaatin sekä suoloiksi poistuvaa HCl:tta. Reaktiota voidaan säätää käyttämällä emästä katalyyttinä ja puhdistamalla sivutuotteet.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset: Triaryylfosfaatit ovat lipofiilisiä ja voivat kertyä ympäristöön sekä elimiin. Ne hajoavat suhteellisen hitaasti, ja niistä voi esiintyä pölyssä ja ilmanvaihdossa peräisin olevia altistuksia. Joidenkin triaryylfosfaattien yhteyttä on tutkittu neurodevelopmentaalisiin ja hormonaalisiin vaikutuksiin eläinkokeissa; riskiprofiili riippuu suurelta osin yhdisteen rakenteesta. EU:ssa sekä muissa maissa triaryylfosfaatteja säädellään kemikaalilainsäädännön (esim. REACH) piirissä, ja tietyt aineet voivat olla rajoitettuja kuluttajatuotteissa kuten tekstiileissä ja leluihin liittyvissä sovelluksissa.