Transesterifikatsioon

Transesterifikatsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus ester muudetakse teiseks esteriks alkoholi osalusel. Üldine kirjeldus on: R-COOR' + R''OH ⇌ R-COOR'' + R'OH. Reaktsioon on tavaliselt tasakaaluline ja võib toimuda hape- või baasil katalüüsituna, sõltuvalt kasutatud tingimustest. Reaktsioonil on oluline nucleophilic acyl substitution loomus, kus algse esterosaadi alkoksü rühm vahetub uue alkoksüü vastu.

Kõige olulisem rakendus on triglütseriidide transesterifikatsioon metanooliga biodiiseliks. Sellisel korral reageerivad triglütseriidid metanooliga, tekivad rasvhapete metüülesterid (FAME) ning kõrvalproduktina eraldub glütseriin. Protsess on peamiselt suunatud vedela, kergesti süsinikumoondest sõltuvalt kasutatavasse biokütusesse.

Katalüüs ja tingimused: transesterifikatsioon võib toimuda hape- või baasil katalüüsitult. Enim kasutatavad katalüüdid on alkaalsed hüdroksiidid nagu NaOH või KOH; mõnikord kasutatakse ka lipaase (ensümaatiline transesterifikatsioon). Reaktsioon on kiirem, kui alkoholi kogus on üleküllastatud (tavaliselt molaarne suhe metanool:triglütseriid umbes 6:1) ja temperatuur on ligikaudu 50–65 °C. Pärast reaktsiooni eraldatakse ja puhastatakse glütseriin ning biodiesel.

Piirangud ja kasutuskohad: toorõli kvaliteet mõjutab reaktsiooni. Kõrge vabade rasvhapete sisaldus soodustab seepi moodustumist basaalkatalüüsil, mis halvendab biodieseli kvaliteeti. Enzymaatne transesterifikatsioon võimaldab töötada madalamatel temperatuuridel ja rasketel toorainetel, kuid protsess võib olla aeglasem ja kulukam.