Sulfonüülihalogeniidid

Sulfonüülihalogeniidid on keemilised ühendid üldvalemiga RSO2X, kus R on orgaaniline rühm ja X on halogeen, tavaliselt kloor. Need on reaktiivsed ühendid, mida kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis. Sulfonüülihalogeniidide olulisus tuleneb nende võimest moodustada uusi keemilisi sidemeid ja funktsionaalseid rühmi.

Ehituselt meenutavad sulfonüülihalogeniidid sulfoonhappeid, kus hüdroksüülrühm on asendatud halogeeniaatomiga. Sulfonüülihalogeniidi rühm SO2X on tugevalt elektronegatiivne, mis muudab ühendi reaktiivseks nukleofiilsete rünnakute suhtes. Halogeeniaatom on hea lahkuv rühm, mis soodustab asendusreaktsioone.

Sulfonüülihalogeniide saadakse tavaliselt sulfoonhappeid või nende sooli töödeldes halogeenimisainetega, näiteks fosforpentakloriidi või tionüülkloriidiga. Neid saadakse ka orgaaniliste sulfiidide või disulfiidide oksüdeerimisega sobivates tingimustes.

Nende ühendite kõige olulisem kasutusala on sulfonamiidide ja sulfoonhappeliste estrite süntees. Sulfonamiidid, mis on saadud sulfonüülihalogeniidide reaktsioonil amiinidega, on olulised ravimite rühmad, sealhulgas antibiootikumid ja diureetikumid. Sulfoonhappelised estrid, saadud reaktsioonil alkoholidega, leiavad rakendust sünteesikemikaalidena ja polümeeride koostisosadena.

Lisaks kasutatakse sulfonüülihalogeniide ka kaitserühmadena alkoholide ja amiinide puhul orgaanilistes sünteesides, mis võimaldab selektiivselt muuta teisi molekuli osi. Nende reaktiivsuse tõttu tuleb sulfonüülihalogeniididega töötamisel järgida ettevaatusabinõusid, kuna need võivad olla tundlikud niiskuse suhtes ja reageerida tugevalt.