Sulfonüülihalogeniide

Sulfonüülihalogeniidid on orgaanilised ühendid üldvalemiga RSO2X, kus R on orgaaniline rühm ja X on halogeen (tavaliselt kloor või broom). Need on tugevad elektrofiilid ja reageerivad väga kergesti nukleofiilidega. Nende reaktsioonid on sageli eksotermilised.

Peamine meetod sulfonüülihalogeniidide valmistamiseks on sulfiin- või sulfoolhapete halogenatsioon. Näiteks on võimalik saada metaansulfonüülkloriidi metaan- või dimetüüldisulfiidi kloorimisega. Teine levinud meetod on vastava sulfonaadi reageerimine fosforpentakloriidi või tionüülkloriidiga.

Sulfonüülihalogeniidid on väärtuslikud vaheühendid orgaanilises sünteesis. Neid kasutatakse laialdaselt alküülrühmade või arüülrühmade sisseviimiseks teistesse molekulidesse. Näiteks reageerides alkoholide või amiinidega, moodustavad nad vastavalt estrid (sulfonaadid) või amiidid (sulfonamiidid). Need reaktsioonid on sageli pöörduvad ja neid kasutatakse ka kaitserühmadena.

Sulfonüülihalogeniidid võivad olla ka potentsiaalsed mürgid ja neid tuleb käsitseda ettevaatlikult, kuna nad võivad põhjustada nahapõletusi ja ärritust. Mõned sulfonüülihalogeniidid on ka potentsiaalselt kantserogeensed.