Sulfonaattien

Sulfonaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakennekaavassa esiintyy funktionaalinen ryhmä R-SO2-X, missä R on orgaaninen radikaali ja X on atomi tai atomiryhmä. Yleisimpiä sulfonaatteja ovat sulfonaattiesterit, joiden kaava on R-SO2-OR', ja sulfonamidit, joiden kaava on R-SO2-NR'R''. Sulfonaatit ovat usein hyvin stabiileja yhdisteitä.

Monet sulfonaatit ovat tärkeitä teollisuudessa ja kemiassa. Sulfonaattiestereitä, kuten metaanisulfonaatti (mesylaatti) ja p-tolueenisulfonaatti (tosylaatti), käytetään yleisesti lähtöaineina orgaanisessa synteesissä. Ne ovat hyviä lähteviä ryhmiä nukleofiilisissä substituutioreaktioissa. Sulfonamidit ovat puolestaan lääkeaineiden, kuten antibioottien (sulfalääkkeet), ja muiden farmaseuttisten yhdisteiden rakenneosia. Jotkut sulfonaatit, kuten dodekyylibentseenisulfonaatti, ovat anionisia pinta-aktiivisia aineita ja niitä käytetään pesuaineissa ja emulgointiaineina.

Sulfonaatteja voidaan valmistaa hapettamalla tiooleja tai disulfidejä. Toinen yleinen synteesimenetelmä on sulfonointi, jossa orgaanista yhdistettä reagoidaan rikkihapon tai sulfuritrioksidin kanssa. Sulfonaattien ominaisuudet, kuten liukoisuus ja reaktiivisuus, riippuvat merkittävästi orgaanisesta radikaalista ja X-ryhmästä. Esimerkiksi pitkäketjuiset alkyylisulfonaatit ovat hydrofobisia, kun taas lyhytketjuisten tai aromaattisten sulfonaattien vesiliukoisuus on usein parempi.