SubstituentenPräfix

SubstituentenPräfix bezeichnet in der organischen Chemie die Gruppe von Präfixen, mit denen Substituenten am Hauptgerüst eines Moleküls benannt werden. Diese Präfixe stehen vor dem Stammsnamen und geben an, welche Gruppen an der Kohlenstoffkette substituiert sind, ohne die Hauptfunktion zu verändern.

Zu den Substituentenpräfixen gehören Halogenpräfixe wie chloro-, fluoro- und bromo-, Alkylpräfixe wie methyl-, ethyl- und propyl-, sowie weitere gebräuchliche Gruppen wie nitro- oder cyano-. Multiplizitätspräfixe wie di-, tri- kennzeichnen mehrere identische Substituenten; bei der Alphabetisierung werden sie typischerweise ignoriert, sodass nur der eigentliche Substituentenname berücksichtigt wird.

In der Benennung geben die lokanten Zahlen die Positionen der Substituenten an. Mehrfach substituierte Verbindungen werden durch Kommas getrennt benannt, und die einzelnen Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge vor dem Stammsystem aufgeführt. Komplexe Substituenten wie chloromethyl- gelten als eigenständige Einheit und zählen bei der Alphabetisierung entsprechend.

Beispiele verdeutlichen die Praxis: 1,3-dichlorobenzene zeigt zwei Chloro-Substituenten am Benzenring. Bei 4-ethyl-2-methylpentane stehen zwei verschiedene Substituenten am Pentan-Stamm; alphabetisch kommt Ethyl zuerst, daher ist der korrekte Name 4-ethyl-2-methylpentane (statt 2-methyl-4-ethylpentane).

In Verbindungen mit höher priorisierten Funktionsgruppen kann der Substituentenpräfix neben der Hauptfunktion stehen, während der Funktionssuffix die Hauptgruppe kennzeichnet.