Stereorakenne

Stereorakenne viittaa molekyylin kolmiulotteiseen järjestykseen. Stereoisomeria tarkoittaa tilaa, jossa kaksi tai useampi molekyyli jakaa saman kemiallisen kaavan, mutta niiden atomien avaruusjärjestys eroaa. Tämän seurauksena stereoisomerit voivat käyttäytyä eri tavoin kemiallisissa reaktioissa ja niillä voi olla erilaista biologista toimintaa.

Stereoisomeria jaetaan pääosin konfiguraatioisomeriaan ja konformaationisomeriaan. Konfiguraatioisomeriaan kuuluvat enantiomerit ja diastereomerit; ne ovat erillisiä molekyylejä, joita ei voi muuttaa toisikseen pelkällä rotaatiolla. Chiraalisessa molekyylissä on atomeilla neljä erilaista substituenttia. Mesomolekyylit ovat diaritermejä, jotka ovat achiraaleja symmetrian vuoksi.

Konformaationisomeria syntyy, kun yksinkertaiset sidokset sallivat rotaation, kuten esimerkiksi butaanin eri konformaatiot (staggered ja eclipsed). Nämä isomerit voidaan muuttaa toisikseen ilman sidosten katkaisua, mutta ne voivat silti vaikuttaa molekyylin fyysisiin ominaisuuksiin.

Nomenklatuuriin kuuluu R/S-konfiguraatio Cahn–Ingold–Prelog-periaatteen mukaan sekä E/Z-nimitys kaksoissidoksille. Chiraalius ja optinen kierto liittyvät usein näihin käytäntöihin.

Määritys ja tutkimus: Optinen kierto polarimetriassa kertoo kiertyneestä valosta, ja NMR sekä X-ray kristallografia sekä kromatografiset menetelmät, kuten chiral HPLC, auttavat erottamaan enantiomerit ja määrittämään enantiomerisen kertymän (ee).

Stereorakenteella on keskeinen rooli kemian ja farmasian sovelluksissa, erityisesti stereoselektiivisessä synteesiessä ja lääkkeiden vaikuttavuuden sekä turvallisuuden arvioinnissa.