konformaationisomeriaan

Konformaationisomeria tarkoittaa isomerian muotoa, jossa molekyylit eroavat ainoastaan rotaation seurauksena σ-sidosten ympäri. Rakenteellinen ydin ja sidosjärjestys pysyvät samana, mutta tiettyjen atomien tai atomiryhmien asema kolmiulottoisessa tilassa vaihtelee. Tämän seurauksena on olemassa erilaisia konformaatiota, joita voi interconvertoida toisikseen ilman sidosrakenteen muuttumista. Konformaation muutokset ovat tavallisesti nopeita ja tapahtuvat energiamielessä pienillä tasoilla, erityisesti pienissä molekyyleissä.

Esimerkkejä konformaationisomerian tyypeistä ovat eteis- ja jäähdytetyt (eclipsed vs. staggered) konformaatit, sekä anti- ja gauche-konformaatioiden esiintyminen kulkeutuvissa molekyyleissä, kuten etaanin tai butaanin rotaatiossa C-C-sidoksilla. Eri konformaatiot voivat olla energialtaan erisuuret, mikä vaikuttaa molekyylin ominaisuuksiin ja reaktiivisuuteen.

Kiertorotaatioita tarkastellaan usein Newmanin projektioiden avulla, jotka havainnollistavat dihedral- kulmia ja konformaatioiden välistä suhdetta. Sappin mukaan cyclohexaani on tunnettu ringin flip -ilmiöstä, jossa chair-konformaatio vaihtuu toiseen chair-tilaan; boat-muoto on tilapäinen ja yleensä vähemmän stabiili. Substituenttien asema axial tai equatorial muuttuu ringin flipin seurauksena, mikä vaikuttaa molekyylin steriikkaan ja energiarakenteeseen.

Konformaationisomeria vaikuttaa reaktioihin, fysikaalisiin ominaisuuksiin ja biologiseen toimintaan. NMR- ja lämpötilariippuvuudet voivat paljastaa erillisiä konformaatiota, varsinkin kun rotaatio on hidasta (atropisomeria).