Sn2Reaktionen

SN2-Reaktionen sind bimolekulare nukleophile Substitutionen, bei denen das Nukleophil das Substrat in einem einzigen konzertierten Schritt angreift. Der Angriff erfolgt meist von der gegenüberliegenden Seite der Abgangsgruppe (Rückseitenangriff), wodurch der Übergangszustand eine teilweise Bindung sowohl zum Nukleophil als auch zur Abgangsgruppe besitzt. Die Reaktion führt typischerweise zu einer Walden-Inversion am stereogenen Zentrum, da die Abgangsgruppe aus der gegenüberliegenden Seite verdrängt wird.

Wichtige Einflussfaktoren sind Substratstruktur, Abgangsgruppe, Nukleophil-Stärke und Lösungsmittel. Methyl- und primäre Substrate reagieren im Allgemeinen schneller als sekundäre, während tertiäre Substrate SN2-tendentiell verhindern und eher SN1-Mechanismen bevorzugen. Günstige Abgangsgruppen wie I−, Br−, Cl− sowie Tosylat oder Mesylat erleichtern den Substitutionsschritt. Starke, gut lösliche Nukleophile wie OH−, CN−, RO− oder RS− begünstigen SN2-Reaktionen. In protischen Lösungsmitteln werden stark hydratierte Nukleophile oft stärker gehemmt als in polaren aprotischen Lösungsmitteln, weshalb DMSO, DMF oder Aceton bevorzugt werden.

Die Reaktion lässt sich durch eine klare Reaktionsordnung beschreiben: Die Geschwindigkeit folgt typischerweise dem Gesetz rate = k[Substrat][Nukleophil]. SN2 wird oft von polaren aprotischen Lösungsmitteln und moderaten Temperaturen unterstützt, während SN1 durch polare protische Medien und stabilere Carbocationen bevorzugt wird. SN2 spielt eine zentrale Rolle in der organischen Synthese, insbesondere zur kontrollierten Inversion stereogener Zentren.