SNArreaktioiden

SNArreaktioiden, eli nukleofiilisen aromaattisen substituution reaktiot, ovat orgaanisia kemiallisia reaktioita, joissa nukleofiili korvaa lähtevän ryhmän aromaattisessa renkaassa. Nämä reaktiot ovat tärkeitä työkaluja aromaattisten yhdisteiden synteesissä ja niitä esiintyy monissa teollisissa prosesseissa, kuten lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa.

SNAr-reaktioissa aromaattinen rengas on tyypillisesti aktivoitu elektroninpoistavilla ryhmillä, kuten nitro- tai syanoryhmillä, jotka sijaitsevat orto- tai para-asemissa lähtevään ryhmään nähden. Nämä ryhmät stabiloivat reaktion välivaihetta, Meisenheimer-kompleksiä, mikä alentaa reaktion aktivaatioenergiaa ja nopeuttaa reaktiota. Lähtevä ryhmä on usein halogeeni, kuten kloori tai fluori, mutta myös muita ryhmiä, kuten nitriitti- tai sulfonoryhmä, voi toimia lähtevänä ryhmänä. Nukleofiili voi olla esimerkiksi hydroksidi-, alkoksidi- tai amiiniryhmä.

SNAr-reaktioiden mekanismi sisältää yleensä kaksi vaihetta. Ensimmäisessä vaiheessa nukleofiili hyökkää aromaattiseen renkaaseen, muodostaen negatiivisesti varautuneen Meisenheimer-kompleksin. Tässä kompleksissa aromaattisuus on tilapäisesti hävinnyt. Toisessa vaiheessa lähtevä ryhmä poistuu, palauttaen aromaattisuuden ja muodostaen substituutio-tuotteen. SNAr-reaktioiden nopeus riippuu useista tekijöistä, kuten nukleofiilin vahvuudesta, elektroninpoistavien ryhmien määrästä ja sijainnista sekä lähtevän ryhmän laadusta.