SN2reaktioilla

SN2reaktioilla, lyhenne sanoista bimolekulaarinen nukleofiilinen substituutio, on eräs tärkeimmistä reaktiomekanismeista orgaanisessa kemiassa. Se on tyypillisesti yhden askeleen reaktio, jossa nukleofiili hyökkää elektrofiiliseen hiiliatomiin samanaikaisesti, kun lähtevä ryhmä poistuu hiilestä. Tämän reaktion nopeus riippuu sekä nukleofiilin että elektrofiilisen substraatin pitoisuudesta, mistä juontuu sen nimitys bimolekulaarinen. Reaktiota ohjaa vahvasti steerinen este. Mitä vähemmän tilavuutta substraatin ympärillä on, sitä helpommin nukleofiili pääsee käsiksi elektrofiiliseen hiiliatomiin. Primääriset alkyylihalogenidit reagoivat SN2-mekanismilla nopeimmin, kun taas tertiääriset alkyylihalogenidit eivät yleensä reagoi lainkaan SN2-mekanismilla steerisen esteen vuoksi.

SN2-reaktiot tapahtuvat tyypillisesti polaariprotisissa tai poolittomissa liuottimissa. Vahvat, eivätkä erityisen suuret, nukleofiilit suosivat SN2-reaktioita. Tärkeitä esimerkkejä SN2-reaktioista ovat esimerkiksi yhdisteiden syntetisoiminen alkoholin tai eetterin muodostamiseksi tai halogeenien vaihto toiseen nukleofiiliin. Yksi tunnusomainen piirre SN2-reaktioissa on stereokemian inversio. Jos hiiliatomi, johon nukleofiili hyökkää, on kiraalinen keskus, sen konfiguraatio kääntyy reaktion seurauksena. Tätä kutsutaan myös Waldenin inversioksi. SN2-reaktio on siis erittäin hyödyllinen työkalu orgaanisten molekyylien valmistuksessa, erityisesti kun halutaan hallita stereokemiaa.