Resonansstrukturer

Resonansstrukturer är olika Lewisstrukturer som beskriver samma molekyl eller jon, där elektronplaceringen skiljer sig men atomernas ordning och sammanbindningarna mellan atomerna är oförändrade. Den verkliga strukturen kallas resonanshybrid och består av elektroner som delokaliseras över flera atomer, vilket gör att molekylen uppvisar egenskaper som inte kan förklaras med en enda struktur.

Likhetspunkter och regler

Alla resonansstrukturer har samma atommorder och samma totala antal valenselektroner. De skiljer sig främst i fördelningen av elektroner i pi-bindningar och/eller icke-bindande lone-pärer. Vanligtvis rör sig endast elektroner som är delokaliserade eller i pi-system mellan atomer; σ-bindningar ändras i allmänhet inte i grundläggande resonanshybrid, även om vissa läror kan visa fler former. Summan av formella laddningar måste överensstämma med molekylens totala laddning. Varje formell struktur ska uppfylla grundläggande atomvalenser, särskilt för andra periodens element. De mest betydelsefulla resonansstrukturerna tenderar att minimera avståndet mellan negativa laddningar och mer elektronegativa atomer.

Kriterier för rimliga former

Goda resonansstrukturer har jämn laddningsfördelning eller placering av negativa laddningar på de mest elektronegativa atomerna, samt minimal laddningsseparation. Delokalisering ger molekylen stabilitet och förklarar egenskaper som likformiga bondlängder i exempelvis bensenbaserade system eller positiva/negativa laddningar som sprids över flera atomer.

Exempel och betydelse

Bensen uppvisar tre likvärdiga resonansstrukturer där bindningarna är lika. Nitrat- och karbonatsyranjoner visar delokalisering över flera syre- eller atompositioner. Resonansförmågan förklarar reaktivitet, färg och abstrakt stabilitet i organiska och oorganiska föreningar. I litteraturen används begreppet mesomerisk effekt för att beskriva sådana elektroniska delokaliseringsfenomen på svenska.