Protonoituneita

Protonoituneita molekyylejä ovat ne, jotka ovat vastaanottaneet protonin (H+), jolloin niistä tulee positiivisesti varautuneita lajeja. Protonaatio on yleinen happo–emäs-reaktio, jossa emäs reagoi happona ja muodostaa konjugoitua hapon. Liuoksessa pH ja kunkin aineen pKa määräävät protonoituneiden määrän tasapainossa: B + H+ ⇌ BH+.

Protonoitumisen yleisiä kohteita ovat esimerkiksi baseiksi reagoivat atomit: typpiatomit (amiinit ja amidit) sekä oksygeeniset ryhmät kuten karbonyylit ja alkoholit. Esimerkiksi amineihin protonaatio tuottaa ammonium-tyyppisiä ioneja (R-NH3+). Karbonyylien protonaatio muodostaa R-COH+-R'-tyyppisen tilan, ja alkoholit voivat protonoitua muodostaen ROH2+. Vesimolekyyli protonoitua muotoa hydroniumksi H3O+.

Merkitys: Protonoituneita lajeja esiintyy yleisesti massaspektrometriassa ionisaatioprosessissa (esim. [M+H]+ ESI- tai MALDI- mittauksissa), ja ne ovat keskeisessä osassa biokemiallisia prosesseja sekä proteiineissa että pienemmissä molekyyleissä, joissa protonaatio vaikuttaa reaktiivisuuteen ja sitoutumiseen. Protonaatio on voimakkaasti riippuvainen pH:stä ja kunkin aineen pKa:sta, minkä vuoksi protonoituneiden ja deprotonoitujen muotojen suhteet muuttuvat ympäristön olosuhteiden mukaan.

Lopuksi: Protonoituneet lajit voivat deprotonoitua takaisin tai siirtyä muihin protonoituneisiin muotoihin reaktiossa, ja ne ovat usein väliaikaisia riippuen ympäristön kemiallisista olosuhteista.