Protonoituneet

Protonoituneet molekyylit ovat niitä yhdisteitä, jotka ovat vastaanottaneet protonin (H+) ja muodostaneet positiivisesti varautuneen ionin. Protonointi on yleinen ilmiö sekä kemiallisissa reaktioissa että biologisissa prosesseissa, ja se vaikuttaa molekyylin sähköiseen rakenteeseen, reaktiivisuuteen sekä fysikaalisiin ominaisuuksiin. Massaspektrometriassa protonoituneet molekyylit esiintyvät usein muodossa [M+H]+, mikä auttaa molekyylin massan määrittämisessä ja rakenteen tulkinnassa.

Protonointi tapahtuu, kun molekyylillä on kohta, joka voi vastaanottaa protonin. Yleisimmät protonoitumiskohteet ovat heteroatomien, kuten typen ja hapen, elektroniparien omavat atomit. Esimerkkejä ovat amiinit (R3N → R3NH+), jolloin syntyy amiinimononi-ioni, sekä karbonyylihapporyhmien oksigini tai oksigenaatio aldehydejä ja ketoneja protonoituu muodossa R-CHO + H+ → R-CH(OH)+ ja R-CO-R + H+ → R-C(OH)+-R. Myös alkoholit ja muut heteroatomit voivat protonoitua, erityisesti happamammissa ympäristöissä.

Protonoinnin määrä ja paikka riippuvat pH:stä ja molekyylin pKa-arvoista. Alle tietyn pH:n protonoituminen etenee: vahvat baset protonoituvat helposti, kun taas heikommatkin kohteet voivat protonoitua riittävästi fysiologisissa tai laboratorio-olosuhteissa. Protonoituneet muodot voivat olla olennaisia biologisissa prosesseissa, kuten proteiinien ja lääkeaineiden toiminnassa, sekä analytiikassa ja katalyyseissä.

Käytännön merkitys ilmenee erityisesti massaspektrometriassa, jossa protonoituneet muodot mahdollistavat molekyylien ionisoitumisen ja niiden tarkemman analyysin. Protonoituneet ovat myös avainasemassa monissa reaktioissa ja suunnittelussa, jossa kontrolloidaan molekyylin varauksia ja reaktiivisuutta.