Polüeenid

Polüeenid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuahelas esinevad kaks või rohkem kahekordseid sidemeid. Need võivad olla avatud (lineaarsed) või tsüklilised ning lineaarsed või hargnenud. Kahekordsete sidemete arv ja paigutus määravad polüeenide üldised omadused, sealhulgas delokaliseeritud elektronide ulatuse, värvi ja reaktiivsuse.

Polüeenide peamine jaotus hõlmab konjugeeritud, konjugeerimata (eraldatud) ja kumulatiivseid süsteeme. Konjugeeritud polüeenidel on järjestikused C=C sidemed, mis on vahelduvad ja mille delokaliseeritud elektronid ulatuvad kogu ahelas; näited: butadien, hexatrien. Konjugeerimata polüeenid sisaldavad kaksiksidemeid, eraldatud sp3-sõlmedega, ja kumulatiivsetel polüeenidel on järjestikused kahekordsed sidemed, nagu C=C=C (allene). Polüeenid võivad olla lineaarseid või hargnenud struktuuriga.

Looduslikult esinevad polüeenid hõivavad olulise koha pigmentides ja bioorganismide struktuurides. Pikad konjugeeritud polüeenid annavad tugeva värvi ja osalevad fotosünteesis; näited on karotenoidid, näiteks beta-karoteen ja lykopeen. Polüeenide struktuurid ja värv sõltuvad konjugatsiooni pikkusest.

Reaktiivsuse poolest on polüeenid peamiselt mittepõhiliselt küllastamata struktuurid, kus konjugeeritud süsteemid tähistavad suuremat reaktiivsust ja madalamat energiahinda absorbeeriva nähtava valguse osas. Nad osalevad lisand- ja oksüdatsioonireaktsioonides ning konjugeeritud süsteemid teevad võimalikuks Diels–Alder ja muid fotokeemilisi protsesse. Tööstuslikult on polüeenid olulised pigmentide ja värvainete valmistamisel ning konjugeeritud polüeenid mängivad rolli orgaanilises pooljuhtides ja polümeeriteaduses.