Polyhydroksihappoesterit

Polyhydroksihappoesterit ovat esteriyhdisteitä, jotka syntyvät polyhydroksihappojen (esimerkiksi maitohapon, omenahapon ja sitruunahapon) hydroksyyliryhmien esteröinnistä alkoholeilla. Yhdiste voidaan esteröidä yhden, usean tai kaikkien hydroksyyliryhmien mukaan, jolloin muodostuu mono-, di- tai polyesteriä riippuen esteröintiasteesta. Näin syntyneet esterit voivat olla vesiliukoisia tai lipideihin taipuvaisia riippuen konjugoitujen alkoholi- tai polyoolijohdannaisen rakenteesta.

Syntetisoidaan tyypillisesti esteröintireaktioilla happojen ja alkoholin välillä happikatalyytin avulla (Fischer-esteröinti) tai transesterifikaatiolla, esimerkiksi hyödyntämällä eri alkylestereitä sekä katalyyttinä happo- tai emäskatalyyttejä. Entsymaattiset menetelmät, kuten lipaasientsyymit, tarjoavat hajuttomia ja vettä kulkevia vaihtoehtoja.

Käyttöala

Polyhydroksihappoesterit ovat monipuolisia liuottimia ja humektantteja kosmetiikka- ja elintarviketeollisuudessa. Ne voivat toimia emulgaattoreina, kosteudensäätelijöinä sekä polymeerien plastikaattoreina, ja niissä voidaan yhdistää hydrofiilisiä sekä lipofiilisiä ominaisuuksia. Tutkimusta tehdään myös biopohjaisten materiaalien, kuten biopolymeerien ja biohajoavien lisäaineiden kehittämiseksi.

Turvallisuus ja sääntely

Turvallisuusarvioinnit riippuvat esteröinnin kohdeyhdisteistä ja käytöstä. Useimmat polyhydroksihappoesterit ovat hyvin vähän toksisia ja niitä käytetään elintarvike- ja kosmetiikka-aloilla, mutta niitä säädellään yleisten kemikaaliturvallisuusvaatimusten mukaan.