Nukleofilisnya

Nukleofilisnya adalah kemampuan suatu spesies kimia untuk menyerahkan pasangan elektron kepada elektrofil dalam reaksi nukleofilik, sehingga membentuk ikatan kimia baru. Secara umum nukleofilis menggambarkan kecenderungan suatu agen untuk menyerang pusat elektrofilik. Faktor utama yang memengaruhi nukleofilis meliputi muatan, polarizabilitas, ukuran, dan hambatan sterik. Spesies dengan muatan negatif dan/atau tingkat polarizabilitas tinggi cenderung lebih nucleophilic, meskipun efeknya dipengaruhi pelarut dan struktur molekul.

Pengaruh pelarut sangat penting. Di pelarut protik, solvasi anion menurunkan nukleofilis relatif terhadap spesies yang lebih polarisibel, sehingga urutan nukleofilis bisa berubah. Di pelarut polar aprotik, tren nukleofilis sering mengikuti dasar-basaannya: spesies yang lebih basa cenderung lebih nukleofilik. Secara umum ukuran besar dan peningkatan polarizabilitas dapat meningkatkan nukleofilis untuk beberapa elektrofil, meskipun hambatan sterik dapat menguranginya.

Nukleofilis tidak identik dengan kebasaan. Meskipun keduanya berkorelasi dalam banyak kasus di pelarut aprotik, di pelarut protik solvation berbeda mempengaruhi keduanya. Nukleofilis sangat penting untuk reaksi SN2, di mana kecepatan reaksi bergantung pada kemampuan nukleofil menyerang elektrofil secara langsung. SN1 lebih dipengaruhi oleh pembentukan karbokation, sehingga peran nukleofil lebih sekunder pada tahap selanjutnya.

Contoh umum nukleofil meliputi Cl−, Br−, I−; OH−, OR−; CN−; NH3;RS−. Penilaian nukleofilis biasanya dilakukan secara relatif terhadap referensi tertentu dalam pelarut yang sama.