Nukleofiilillä

Nukleofiilillä on kemiallinen laji, joka luovuttaa elektroni-parin kemiallisen sidoksen muodostamiseksi. Sana "nukleofiili" tulee kreikan sanoista "nucleus" (ydin) ja "philos" (rakastaja), mikä viittaa sen taipumukseen reagoida positiivisesti varautuneiden tai osittain positiivisten atomien, kuten hiiliatomin, ytimen kanssa. Nukleofiilit ovat yleensä Lewis-emäksiä, mikä tarkoittaa, että ne voivat luovuttaa elektroniparin.

Nukleofiilit voivat olla joko neutraaleja molekyylejä tai ioneja. Neutraaleja nukleofiilejä ovat esimerkiksi vesi (H2O), ammoniakki (NH3) ja alkoholit (ROH), joissa on vapaa elektronipari atomilla, kuten hapella tai typellä. Negatiivisesti varautuneet nukleofiilit ovat yleensä vahvempia nukleofiilejä kuin neutraalit, ja esimerkkejä niistä ovat hydroksidi-ioni (OH-), alkoksidi-ioni (RO-) ja halogenidi-ionit (esim. Cl-, Br-, I-).

Nukleofiilit ovat keskeisiä monissa orgaanisissa reaktioissa, erityisesti nukleofiilisissä substituutioreaktioissa ja additioreaktioissa. Näissä reaktioissa nukleofiili hyökkää elektrofiiliseen keskukseen, eli paikkaan, jossa on elektronivajetta, ja muodostaa uuden sidoksen. Nukleofiilisyyden vahvuus riippuu useista tekijöistä, kuten elektronitiheydestä, steerisestä esteestä ja liuottimesta.